Thiện xuất thân là dân chuyên toán thuộc thế hệ học sinh đầu tiên của Phổ thông Năng khiếu (ĐHQG-HCM) giai đoạn 1994-1997.
Năm 2001, tốt nghiệp ngành CNTT của ĐH Khoa học tự nhiên, Thiện tham gia dạy ở khá nhiều trường tại TP. Hồ Chí Minh: Phổ thông năng khiếu, Trung tâm Phát triển CNTT (ĐHQG-HCM), Đại học Ngoại ngữ và Tin học (Huflit), Đại học công nghiệp. Thế nhưng, với mong muốn “biến” những lý thuyết trong tầm tay thành thực nghiệm, Thiện chia tay với nghề dạy học để cùng những người bạn lập ra Boulevard Software JSC. Trong vòng 02 năm kể từ khi thành lập, với sự lãnh đạo của Thiện, Boulevard Software đã trở thành đại diện đăng ký tên miền cấp Quốc gia đầu tiên tại miền Nam của Trung tâm Internet Việt Nam (VNNIC) và được tham gia nhiều hợp đồng gia công phần mềm trong và ngoài nước với các đối tác như VDC, MPDF, Touchnology…
Tháng 9-2004, Thiện rời Boulevard Software, lập 4PSoft nhằm tìm hướng đi riêng cho mình. 4PSoft nhắm đến thị trường trong nước, cụ thể là các doanh nghiệp vừa và nhỏ, có sự hạn chế trong việc áp dụng công nghệ thông tin – truyền thông vào hoạt động kinh doanh. Bằng việc thiết lập quan hệ và xây dựng các cổng thông tin (portals) cho nhiều Hiệp hội ngành nghề trong nước, 4Psoft đã nhanh chóng tiếp cận và triển khai được các nhóm sản phẩm – dịch vụ của mình cho hàng ngàn doanh nghiệp tại đây. Sau gần 09 năm hoạt động, với sự lãnh đạo của Thiện, 4PSoft vẫn đang phát triển bền vững và duy trì mối quan hệ tốt đẹp với các khách hàng và đối tác.
Làm lãnh đạo một doanh nghiệp, Thiện cũng không quên dành thời gian nhất định cho nghiên cứu khoa học. Tháng 01-2013 vừa qua, Thiện vinh dự trở thành thủ khoa khóa Cao học ngành Khoa học máy tính của ĐH CNTT (ĐHQG-HCM) với điểm luận văn Thạc sĩ đạt loại xuất sắc. (Nguồn: http://www.uit.edu.vn/tin-tuc/thong-tin-chung/thong-tin-hoat-dong/589-le-trao-bang-thac-si-dot-1-nam-2013.html )
Các công trình khoa học đã công bố: [1]. Thien Khai Tran, Dang Tuan Nguyen (2013). Semantic Processing Mechanism for Listening and Comprehension in VNSCalendar System. International Journal on Natural Language Computing (IJNLC) Vol. 2, No.2, April 2013.